En las oscuras calles de Dublín, a solo unas semanas de zarpar, Alexander se vio envuelto en una negociación clandestina con el siniestro traficante de documentos The Shadow, ‘la Sombra’, como era conocido en el puerto. Si alguien solicitaba sus servicios, The Shadow, haciendo honor a su apodo, aparecía de la nada, pertrechado con pasaportes y salvoconductos que ofrecía a un alto precio a los contramaestres, pilotos y capitanes en las tabernas del puerto. Si la suerte los acompañaba, estos podrían acceder con el documento en cuestión a los territorios marcados como prohibidos en sus mapas navales. En una de esas ocasiones, The Shadow mostró un salvoconducto del comandante en jefe George Byng, también conocido como conde de Torrington, para adentrarse en los puertos del Imperio otomano. Aunque estos salvoconductos estaban destinados a pequeños mercantes que acompañaban la flota británica, Alexander Webster decidió adquirir uno que se adecuara a las características de su barco, el Saint Joseph, para engañar a las autoridades y aparentar que su destino era Estambul, deteniéndose únicamente para aprovisionarse.
“Por uía de los comisionarios, para que executen el ofizio del admiral de la Gran Bretánica, Yslanda [sic] y todas las demás plantasiones de Su Majestad, se CONSIENTA el nauío Gostsea Gally, del puertto de Portsmouth, Matheo Nevill por maestre, porte poco más o menos 60 toneladas y dos piesas montadas. Y nabega con ocho ombres, todos súbditos de Su Majestad Bretánica. Pueden pasar con su compañía de pasaxeros, efecttos y mercadurías sin que nadien [sic] los detenga ni los moleste. El tal nauío es reconosido por nosotros, por buen testimonio, de que es de los súbditos de Su Majestad. Y para sauerlo se puede conoser, porque está dado deuaxo de nuestras manos y sello del ofizio del Almirantazgo, a dose del mes de abrill en el año de nuestro Señor mill setezientos y dies. Ortood. Heabs. George Byng. George Dodningtton. P. Mathueno. Por mandado destos señores. J. Brinhell.”
Fuente: Archivo Militar de Segovia, España.